C'est dans le North End à Boston que vous sentirez le mieux l'héritage colonial britannique, par son architecture si caractéristique. C'est également le lieu d'où est partie la révolution américaine : la Boston Tea Party de 1774, vous connaissez ? Le bateau de commerce assailli par les bostoniens insurgés déguisés en Indiens se visite d'ailleurs dans le port. Donc un quartier tout en contrastes. Le waterfront à des airs du Vieux Continent, du fait des petites maisons basses à brique rouge en enfilade. La réhabilitation du quartier, sous la forme de résidences cossues donnant sur de petites marinas qui jalonnent le bord de mer (les nombreux "Wharf" : Union, Lincoln, Battery Wharf...), ne dénature pas l'architecture du lieu, bien au contraire. C'est également dans ce quartier que se trouve la partie la plus intéressante du "chemin de la liberté" (le "Freedom Trail") qui retrace les étapes et les lieux de la révolution anticoloniale à Boston. Vous y découvrirez la maison de Paul Revere, un des héros de l'indépendance mais surtout l'Old North Church où s'organisa la résistance aux Anglais. Ne vous laissez pas arrêter par la présente de figurants en costumes d'époque ! L'entrée (gratuite) vous fera découvrir un intérieur entièrement en bois, peint en blanc, où chaque famille occupait un emplacement clôt de pallisades basses. On est transporté en plein âge des Pères Pélerins ! En suivant le trail, vous découvrirez des stèles et statues commémorant le soulèvement des bostoniens et enfin les restes d'un cimetière sur Copp's Hill qui ne présente pas un grand intérêt, si ce n'est pour la vue sur le port. Tout cela se fait à pied car le coeur historique est tout petit.
De là, vous pouvez poursuivre le Freedom Trail qui traverse Downtown et Beacon Hill. Mais le plus intéressant est finalement son terminus, dans le quartier très chic de Charlestown, de l'autre côté de Charles River : le Bunker Hill Monument, hommage à la gloire de la première victoire américaine sur les troupes coloniales britanniques (1775). Non qu'il soit très beau mais il est l'expression exacerbée du nationalisme yankee. Son ascension est un peu rude mais du haut de la colonne vous serez récompensé par une belle vue sur les gratte-ciel de Boston.